Synchronisation von Kontakten funktioniert auf dem Mac mit Outlook 2011 und iTunes (einfach mal Augen aufmachen) und unter Windows mit iTunes zwischen iPhone und Outlook 2003-2010.
Echt peinlich, dass hier überhaupt so eine Frage gestellt wird, das ganze springt einem nämlich geradezu ins Auge.
Allerdings kann man auf dem Mac nur die Kontakte synchronisieren, Emails und Kalender geht mit Outlook 2011 nicht.
Aber all das ist sowieso überhaupt nicht sinnvoll.
Ich kann nur jedem empfehlen, sich entweder bei googlemail.com oder yahoo.com ein kostenloses Konto anzulegen. Ich bevorzuge googlemail. Wenn man in googlemail seine Kontakte, Kalender und Emails pflegt und bearbeitet, ist man aus allem fein raus.
Man hat nämlich die Möglichkeit mit allen Emailclients per POP3 oder IMAP zuzugreifen oder wenn man ein Windows Phone 7, ein Android phone oder ein iPhone nutzen möchte, trägt man einfach seine googlemail.com Daten und zack hat man seine Kontakte, Kalender und Emails verfügbar.
Eine Anleitung Exchangezugriff auf Googlemail mit iPhone: Ihr Apple-Gerät für Google Sync einrichten - Google Mobile-Hilfe
Alles andere wie manuelle Synchronisation mit iTunes oder was auch immer ist absolut überholt. Wem Googlemail nicht passt, kann auch bei Cortado für nen 10er im Monat ein richtiges Exchange Konto haben usw.


Einen besonderen Dank möchte ich an mamba0815 richten, ohne ihn wäre das alles nicht möglich gewesen.